传说一
在古罗马时期，二月十四日是为表示对约娜的尊敬而设的节日。约娜是罗马众神的皇后，罗马人同时将她尊奉为妇女和婚姻之神。接下来的二月十五日则被称为“卢帕撒拉节”，是用来对约娜治下的其他众神表示尊敬的节日。
在古罗马，年轻人和少女的生活是被严格分开的。然而，在卢帕撒拉节，小伙子们可以选择一个自己心爱的姑娘的名字刻在花瓶上。这样，过节的时候，小伙子就可以与自己选择的姑娘一起跳舞，庆祝节日。如果被选中的姑娘也对小伙子有意的话，他们便可一直配对，而且最终他们会坠入爱河并一起步入教堂结婚。后人为此而将每年的二月十四日定为情人节。
传说二
情人节在英语里的叫法是St.Valentine'sDay（原意为：“圣瓦伦丁节”）。从字面上来看，很难看出中西方叫法之间有什么联系。这里面隐藏着一个动人的故事。公元三世纪时，古罗马有一位暴君叫克劳多斯（Claudius）。当时，古罗马内外战争频仍，为了补足兵员，暴君下令：凡是一定年龄的男子，都必须进入军队为国家效劳。自此，丈夫离开妻子，少年离开恋人，整个罗马笼罩在绵长的相思中。然而，暴政禁止不了爱情。离暴君的宫殿不远，有一座非常漂亮的神庙。修士瓦沦丁（Valentine）就住在这里。罗马人非常崇敬他，男女老幼，不论贫富贵贱，总会群集在他的周围，在祭坛的熊熊圣火前，聆听瓦沦丁的祈祷。
古罗马的战事一直连绵不断，暴君克劳多斯征召了大批公民前往战场，人们怨声载道。男人们不愿意离开家庭，小伙子们不忍与情人分开。克劳多斯暴跳如雷，他传令人们不许举行婚礼，甚至连所有已订了婚的也马上要解除婚约。许多年轻人就这样告别爱人，悲愤地走向战场。年轻的姑娘们也由于失去爱侣，抑郁神伤。
瓦伦丁对暴君的虐行感到非常难过。当一对情侣来到神庙请求他的帮助时，瓦伦帝尼在神圣的祭坛前为它们悄悄地举行了婚礼。人们一传十，十传百，很多人来到这里，在瓦沦丁的帮助下结成伴侣。消息终于传进了宫殿，传到了暴君的耳里。克劳多斯又一次暴跳如雷，他命令士兵们冲进神庙，将瓦沦丁从一对正在举行婚礼的新人身旁拖走，投入地牢。人们苦苦哀求暴君的劾免，但都徒劳而返。瓦沦丁终于在地牢里受尽折磨而死。
悲伤的朋友们将他安葬于圣普拉教堂。那一天是2月14日，那一年是公元270年。
传说三
传说中瓦伦丁是最早的基督徒之一，那个时代做一名基督徒意味着危险和死亡。为掩护其他殉教者，瓦沦丁被抓住，投入了监牢。在那里他治愈了典狱长女儿失明的双眼。当暴君听到着一奇迹时，他感到非常害怕，于是将瓦沦丁斩首示众。据传说，在行刑的那一天早晨，瓦沦丁给典狱长的女儿写了一封情意绵绵的告别信，落款是:FromyourValentine（寄自你的瓦伦丁）。当天，盲女在他墓前种了一棵开红花的杏树，以寄托自己的情思，这一天就是2月14日。
自此以后，基督教便把2月14日定为情人节。
传说四
历史学家们更愿意刨根揪底，他们关于情人节的演绎似乎令人信服。其实远远早于公元270年，当罗马城刚刚奠基时，周围还是一片荒野，成群的狼四处游荡。在罗马人崇拜的众神中，畜牧神卢波库斯（Lupercus）掌管着对牧羊人和羊群的保护。每年二月中，罗马人会举行盛大的典礼来庆祝牧神节。那时的日历与现在相比，要稍微晚一些，所以牧神节实际上是对即将来临的春天的庆祝。也有人说这个节日是庆祝法乌努斯神（Faunus），它类似于古希腊人身羊足，头上有角的潘神（Pan），主管畜牧和农业。
牧神节的起源实在是过于久远了，连公元前一世纪的学者们都无法确认。但是这一节日的重要性是不容置疑的。
例如史料记载，安东尼（MarkAntony）就是在公元前44年的牧神节上将王冠授与凯撒（JuliusCaesar）的。
每年的二月十五日，修士们会聚集在罗马城中巴沦丁Palantine）山上的一个洞穴旁，据说在这里，古罗马城的奠基者（RomilusandRemus）被一只母狼扶育长大。在节日的各项庆典中，有一项是年轻的贵族们，手持羊皮鞭，在街道上奔跑。年轻妇女们会聚集在街道两旁，祈望羊皮鞭抽打到她们头上。人们相信这样会使她们更容易生儿育女。在拉丁语中，羊皮鞭被叫做februa，鞭打叫做fabruatio，实际上都含有'纯洁'的意思。二月的名字（February）就是由此而来。
随着罗马势力在欧洲的扩张，牧神节的习俗被带到了现在的法国和英国等地。人们最乐此不疲的一项节日活动类似于摸彩。年轻女子们的名字被放置于盒子内，然后年轻男子上前抽取。抽中的一对男女成为情人，时间是一年或更长。
基督教的兴起使人们纪念众神的习俗逐渐淡漠。教士们不希望人们放弃节日的欢乐，于是将牧神节（Lupercalia）改成瓦沦丁节（Valentine'sDay），并移至二月十四日。这样，关于瓦沦丁修士的传说和古老的节日就被自然地结合在一起。这一节日在中世纪的英国最为流行。未婚男女的名字被抽出后，他们会互相交换礼物，女子在这一年内成为男子的Valentine。在男子的衣袖上会绣上女子的名字，照顾和保护该女子于是成为该男子的神圣职责。
教皇在大约公元498年宣布2月14日是情人节。罗马人的这种婚配方式被基督教徒认为是不合法的。中世纪时，在英国和法国，通常认为2月14日是鸟交配的季节。因此就把此日增加了一个内容，那就是它应该是一个浪漫的日子。最早的情人节礼物是奥尔良的公爵，查理斯在伦敦塔狱中写给他妻子的诗。因为他在Agincourt战役中被俘虏了。现在这个写于1415年的祝福被收藏在伦敦的大英博物馆。几年以后，英皇亨利五世雇JohnLydgate写了一首曲子给CatherineofValois作为情人节礼物。