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寡糖
寡糖（oligosaccharide）又称低聚糖。为两个或两个以上（一般指2-10个）单糖单位以糖苷键相连形成的糖分子。寡糖经水解后，每个分子产生为数较少的单糖，寡糖与多糖之间并没有严格的界限。含有两个单糖单位的寡糖叫双糖；含有三个单糖单位的寡糖叫三糖。寡糖还可以按组成的单糖类型是否相同分为同质寡糖和异质寡糖。按是否存在半缩醛羟基分为还原性寡糖和非还原性寡糖。寡糖是生物体内一种重要的信息物质，在生命过程中具有重要的功能，它以复合物的形式存在于多种生物组织中，特别是生物膜蛋白表面的寡糖残基，在细胞之间的识别及其相互作用中起着重要作用。
目录
糖类简介
分类
糖类化合物的研究
生物学功能及应用
分离分析技术
合成研究
研究展望
参考文献
糖类简介
糖类是含多羟基的醛或酮类化合物，
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糖
由碳氢氧三种元素组成的，其分子式通常以Cn(H2O)n表示。由于一些糖分子中氢和氧原子数之比往往是2:1，与水相同，过去误认为此类物质是碳与水的化合物，所以称为“碳水化合物”(Carbohydrate)。实际上这一名称并不确切，如脱氧核糖、鼠李糖等糖类不符合通式，而甲醛、乙酸等虽符合这个通式但并不是糖。只是“碳水化合物”沿用已久，一些较老的书仍采用。
中国将此类化合物统称为糖，而在英语中只将具有甜味的单糖和简单的寡糖称为糖(sugar)。糖类物质包括多糖、寡糖以及糖链上结合蛋白质、脂质及磷脂等的“糖复合物”。
糖是自然界存在的一大类有机化合物，占生物界的3/4左右，它是由绿色植物经光合作用形成的，主要由C、H、O三种元素组成。糖类化合物是通过氧化而放出大量热量，占人类摄入热量的80%左右，所以糖类是满足生命活动的重要能源。
分类
糖类物质是含多羟基的醛类或酮类化合物。以它们水解的情况分类，凡不能被水解成更小分子的糖为单糖，能水解成少数（2-10个）单糖分子的为寡糖(或低聚糖)。虽然多糖是含有10个以上糖单位的一类高聚物，但是少于100个糖单位的不太多，大多数具有100到几千个糖单元。
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寡糖结构式
寡糖是由比较少数分子的单糖(2-6)个结合形成的物质，与稀酸共煮可水解成各种单糖。寡糖中以双糖分布最为普遍、意义也较大。
1、双糖
双糖是由两个单糖分子缩合而成。双糖可以认为是一种糖苷，其中的配基是另外一个单糖分子。在自然界中，仅有三种双糖（蔗糖、乳糖和麦芽糖）以游离状态存在，其他多以结合状态存在（如纤维二糖）。蔗糖是最重要的双糖，麦芽糖和纤维二糖是淀粉和纤维素的基本结构单位。三者均易水解为单糖。
（一）麦芽糖
麦芽糖(maltose)大量存在于发酵的谷粒，特别是麦芽中。它是淀粉的组成成分。淀粉和糖原在淀粉酶作用下水解可产生麦芽糖。麦芽糖是D-吡喃葡萄糖-α(1-4)-D-吡喃葡萄糖苷，因为有一个醛基是自由的，所有它是还原糖，能还原费林试剂。支链淀粉水解产物中除麦芽糖外还含有少量异麦芽糖，它是α-D-吡喃葡萄糖-(1-6)-D-吡喃葡萄糖苷。
麦芽糖在水溶液中有变旋现象，比旋为＋136度，极易被酵母发酵。右旋D20=130.4°。麦芽糖在缺少胰岛素的情况下也可被肝脏吸收，不引起血糖升高，可供糖尿病人食用。
（二）乳糖
乳糖(lactose)存在于哺乳动物的乳汁中（牛奶中含4－6％），高等植物花粉管及微生物中也含有少量乳糖。它是β-D-半乳糖-(1-4)-D-葡萄糖苷。乳糖不易溶解，味不甚甜（甜度只有16），有还原性，且能成铩，纯酵母不能使它发酵，能被酸水解，右旋D20=55.4°。
乳糖的水解需要乳糖酶，婴儿一般都可消化乳糖，成人则不然。某些成人缺乏乳糖酶，不能利用乳糖，食用乳糖后会在小肠积累，产生渗透作用，使体液外流，引起恶心、腹痛、腹泻。这是一种常染色体隐性遗传疾病，从青春期开始表现。其发病率与地域有关，在丹麦约3％，泰国则高达92％。可能是从一万年前人类开始养牛时成人体内出现了乳糖酶。
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寡糖
（三）蔗糖
蔗糖(sucrose)是主要的光合作用产物，也是植物体内糖储藏、积累和运输的主要形式。在甜菜、甘蔗和各种水果中含有较多的蔗糖。日常食用的糖主要是蔗糖。
蔗糖很甜，易结晶，易溶于水，但较难溶于乙醇。若加热到160℃，便成为玻璃样的晶体，加热至200℃时成为棕褐色的焦糖。它是α-D-吡喃葡萄糖-(1→2)-β-D-呋喃果糖苷。它是由葡萄糖的半缩醛羟基和果糖的半缩酮羟基之间缩水而成的，因为两个还原性基团都包含在糖苷键中，所有没有还原性，是非还原性杂聚二糖。右旋，D20=66.5°。
蔗糖极易被酸水解，其速度比麦芽糖和乳糖大1000倍。水解后产生等量的D-葡萄糖和D-果糖，这个混合物称为转化糖，甜度为160。蜜蜂体内有转化酶，因此蜂蜜中含有大量转化糖。因为果糖的比旋比葡萄糖的绝对值大，所以转化糖溶液是左旋的。在植物中有一种转化酶催化这个反应。口腔细菌利用蔗糖合成的右旋葡聚糖苷是牙垢的主要成分。
（四）纤维二糖
是纤维素的基本构成单位。可由纤维素水解得到。由两个β-D-葡萄糖通过C1－C4相连，它与麦芽糖的区别是后者为α-葡萄糖苷。
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低聚果糖
（五）海藻糖
α-D-吡喃葡萄糖-(1→1)-α-D-吡喃葡萄糖苷。在抗干燥酵母中含量较多，可用做保湿。
2、三糖
自然界中广泛存在的三糖只有棉籽糖，主要存在于棉籽、甜菜、大豆及桉树的干性分泌物（甘露蜜）中。它是α-D-吡喃半乳糖-(1-6)-α-D-吡喃葡萄糖-(1-2)-β-D-呋喃果糖苷。
棉籽糖的水溶液比旋为＋105.2°，不能还原费林试剂。在蔗糖酶作用下分解成果糖和蜜二糖；在α-半乳糖苷酶作用下分解成半乳糖和蔗糖。
此外，还有龙胆三糖、松三糖、洋槐三糖等。
糖类化合物的研究
糖类化合物是构成生物体的四大基本物质之一，
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壳寡糖
生物学家曾经长期认为糖类化合物的生物学功能只是作为能量物质如动物体内储存的糖原和植物体内储存的淀粉，及作为结构物质如纤维素、几丁质等。长期以来由于认为糖在生物有机体内的作用远在蛋白质及核酸之下，其功能在很长时间内未得到应有的重视。
近年分子生物学、细胞生物学和生物化学等的发展使人们不断认识到糖类物质除储能之外还有其它诸多生物学功能，同时大量的实验结果也揭示了糖类物质是重要的信息分子，参与许多生理和病理过程，其中包括参与生物体受精、发育、分化、免疫、神经系统的识别与调控；在微生物与动物、植物的相互作用中担负重要作用；在衰老、癌症过程中也涉及到糖类物质的参与。
生物学功能及应用
1寡糖是生物体内重要的信息物质
缀合物通过寡糖链的识别作用决定着细胞的识别、集聚及受体作用。例如，血细胞表面的糖蛋白和糖脂决定了血型，由于这些糖缀合物中寡糖非还原端糖的种类和结构的不同而产生了不同的血型。最新研究表明，寡糖不仅以它们的缀合物在起作用，很多寡糖本身就有重要的生理功能，有的寡糖能激活植物的自我防卫系统，有的寡糖能诱导根瘤菌的固氮作用，有的寡糖则以与入侵的微生物上的糖蛋白相结合而阻止这些微生物对人体正常细胞的侵袭，有的寡糖具有抗菌、抗病毒及提高免疫活性的功能，而一些寡糖则具有肝素的功能，血型决定族寡糖更是很有希望成为防治癌症的药物。
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寡糖果汁饮料
2寡糖具有营养保健功能
由于人体不具备分解、消化寡糖的酶系统，在摄入之后，它很少或根本不产生热量，可有效地防治肥胖、高血压、糖尿病等。而且寡聚糖是一类重要的双歧杆菌促生长因子（bifidusfactor,BF），它能有效地促进肠道内双歧杆菌的生长繁殖。BF通过促进双歧杆菌生长繁殖表现其主要生理功能，如提高人体免疫力；降低肠道内pH值；抑制肠道有害菌生长；产生B族维生素；分解致癌物质，促进肠蠕动；增进蛋白质的吸收等。
除此以外天然的纯寡糖还有预防蛀牙、降低血脂及促进矿物质吸收等十分重要的功能。寡聚糖能使老年人对钙离子的吸收能力提高5倍以上，是预防老年人骨质疏松的有效营养补剂。
3寡糖具有抗凝活性
研究发现聚阴离子寡糖有着良好的抗凝活性，大量副作用较小的抗凝剂，包括低分子量肝素（LMWH），还有硫酸软骨素B、合成二麦芽糖酞氨酸、二乳糖酞氨酸以及与抗凝血酶III(ATIII)结合的肝素五糖等。类肝素寡糖具有肝素相同的抗凝血作用，但较肝素的出血和血小板减少等副作用却大大降低，而且它有了合成的可能性，可以得到单一化合物。
4寡糖具有很强的抗病毒活性
近年来有诸多报道寡糖对HIV有很好的抑制作用。早在1964年就有人发现肝素对单纯疤疹病毒HSV有抑制作用。所以在研究过程中往往以类肝素物质为出发点，对各种天然及人工修饰的硫酸多糖的抗病毒活性进行探讨。研究发现在抗病毒过程中是有某一段有特定结构的寡糖在起着关键作用。在实际的研发过程中单独的寡糖抗病毒活性较低，而在有疏水基-羟基存在的情况下则有很好的抗病毒效果。
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木寡糖
寡糖还具有抗肿瘤活性。肿瘤细胞表面的唾液酸化路易斯寡糖簇能够通过与血小板、白细胞及内皮细胞表达的选凝素粘连受体的结合加速肿瘤的转移。所以干扰SLeX的组装能够提供一种治疗癌症转移的新的化疗方法。一种微摩尔浓度的全乙酞化的二糖作用于培养的人体腺癌细胞能够减少SLeX的表达。寡糖的抗肿瘤作用和抗感染能力在很大程度上是通过提高机体的免疫力来实现的，寡糖本身并无细胞毒性，这使它作为抗肿瘤和抗感染药物潜在的毒副作用大大降低。
5寡糖具有抗炎活性
研究表明，白细胞表面的SLeX四聚糖（一种血型抗原，能被E选择蛋白血管内皮细胞---白细胞生长因子所识别），当组织感染或受损时，白细胞黏附于内皮细胞，沿血管壁滚动并穿过管壁进入受损组织，杀灭入侵病原。
分离分析技术
寡糖由于单糖分子、
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寡糖素
结合位置和结合类型的不同，使得种类繁多，功能各异，寡糖的结构与组成直接决定了其生物学功能，鉴于糖缀合物上寡糖链在生命过程中的重要作用，展开寡糖链的结构分析是非常重要的。
糖类的分析方法常规的有苯酚硫酸法、二硝基水杨酸法等化学方法，但是这些方法只能测定总还原糖，不能测定各种糖的含量，且比色定量不准确。混合糖的分离鉴定及其组成的分析方法一般采用纸色谱法、薄层色谱法及柱色谱法，能够在糖类分离的基础上对样品中的各种糖类逐一定量分析，但这些方法存在分离效力有限和非专一性响应的问题，随着现在分析技术的进步，几种先进的物理学方法己经应用到寡糖的分析上来，如气相色谱法（GC）、高效液相色谱法（HPLC）和毛细管电泳法（CE）这些方法分离能力高，方法灵敏快速。此外红外(IR)、核磁共振(1H-NMR,13C-NMR,COSY等)、质谱(MS)等方法也运用到了糖类结构分析中，使糖的分析方法有了质的飞跃。以下简要介绍一下这几种方法：
1、气相色谱法（GC）
气相色谱法测定糖类始于1958年，主要用于分析多糖和寡糖的单糖组成。气相色谱法要求供试样品有良好的挥发性和热稳定性，而糖由于含有大量的羟基不能在高温下直接挥发，需要将其衍生为易挥发、对热较稳定的物质。多糖、寡糖可直接制备成衍生物进行GC测定，多糖需先降解成单糖或寡糖后制成衍生物再进行GC测定。在分析复杂样品时，由于糖的异构化而造成多峰现象，所以应选择适宜的衍生物制备方法，常用于糖的衍生试剂有三甲基硅烷、三氯醋酸酐等。
用于糖类分析的固定相从非极性、中等极性到极性都有应用。硅烷化衍生物常用中等极性的色谱柱，酞基衍生物可采用基性较强的色谱柱来分离。对于复杂的多糖，由于其降解产物含有多个峰，且某些峰的保留时间非常接近，人们己越来越多的采用毛细管柱代替填充柱来进行分析。
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寡糖减肥
2、高效液相色谱法
高效液相色谱(HighPerformanceLiquidChromatography,HPLC)法是一种高效率、高分辨率的分离纯化手段。已经成为常量及微量单糖和寡糖重要的分离分析方法之一。
通常采用两种方法：一种是使用化学键合和氨基酸键合的固定相，大多数单糖、低聚糖在氨基柱上可得到满意的分离，但是某些还原糖容易与固定相的氨基发生反应产生希夫碱，使氨基柱的寿命缩短；另一种是离子交换树脂作固定相的离子色谱，水或盐为流动相。根据不同的分离机理，离子色谱可分为离子交换色谱，离子排斥色谱和离子对色谱。用于三种分离方式的柱填料骨架基本上都是苯乙烯-二乙烯基苯的共聚物。
一般说来，HPLC的光学检测模式可分为直接检测和间接检测两类。然而许多实际样品中所含有的糖是微量的，且自然界存在的大多数糖类物质基本不含有生色基团，因此通过常规的光学检测手段对糖类物质进行高灵敏度的直接检测比较困难，如示差折光检测(RID)的灵敏度和选择性比较低；蒸发光散射检测(ELSD)虽灵敏度有所提高但仍无法满足痕量糖的分析要求。因此，人们通过衍生化将糖类物质转变为具有紫外吸收或可产生荧光的物质,然后再使用LC进行分离分析的间接检测方法，克服了直接检测方法的缺点，实现了高灵敏度检测和痕量分析。
3、毛细管电泳（CE）
毛细管电泳技术不仅是一种分离手段，还可用于寡糖的组成分析、纯度鉴定和结构归属，并对寡糖的酶解产物进行定性和定量分析，从而得到寡糖链的完整结构。但除少数带有羧基和磺酸基的糖类化合物外，绝大多数糖类化合物不带电荷，极性很大，而且没有发色基团或荧光基团，所以对于一般的高效毛细管电泳（HPCE），可采用以下几种方法使之产生更好效果：如衍生化使之带上发色、荧光基团或电荷；与硼酸盐等络合；与缓冲液中的添加剂形成包含络合物；高pH缓冲条件下使之电离；加入表面活性剂使形成胶束等。随着电泳技术的不断完善，各种衍生化方法和检测技术的出现，使高效毛细管电泳在糖的分离分析中应用越来越广泛。
4、红外光谱(IR)
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益生寡糖
上世纪70年代后，由于红外光谱技术的发展以及糖化学研究深入，红外光谱成为糖结构研究重要手段之一。红外光谱是有机化学和高分子化学研究中不可缺少的工具，它可为我们提供官能团及氢键的相关信息。人们经常以多糖的特征吸收峰来鉴定多糖。如840cm-1吸收峰可以判别α-糖苷键的存在，890cm-1吸收峰来判别β-糖苷键的存在。吡喃糖苷在1100～1010cm-1间应有3个强吸收峰。而呋喃糖苷在相应区域只有2个峰。
5、核磁共振(NMR)
自上世纪70年代NMR被引入多糖和寡糖结构的研究，并且发挥着越来越重要的作用，现已成为多糖寡糖结构研究的常规手段。用NMR技术研究糖链结构的优点是不破坏样品。糖链结构特征通过化学位移，偶合常数，积分面积，NOE及迟豫时间等参数表达。高分辨率的1H-NMR能准确测定结构表征基团的化学位移，精度可达0.001ppm。糖链的各种结构特征，均可由这些结构表征基团的微小变化表现出来。13C的天然丰度很低，使得13CNMR的灵敏度低于1H-NMR，后来出现的微型计算机脉冲傅立叶转换方式使得13CNMR能够得到清晰的光谱，使其化学位移范围远较1H-NMR宽，达到200ppm。
二维NMR的出现使得多糖的1H-NMR和13CNMR得到了归属。在糖链的结构分析中，综合运用这些技术可以获得单糖的种类、异头构型、糖苷键位置、非糖取代基位置、单糖连接顺序等一级结构的丰富信息。
6、质谱(MS)
质谱是目前寡糖序列分析的常用方法之一。由于其灵敏度高，药品用量少，在糖分析中得以广泛应用。质谱不仅可用于提供寡糖的分子量信息而且可以确定单糖残基间的连接顺序，近年来，快原子轰击质谱(FAB-MS)、电喷雾电离质谱(ESI-MS)，基质辅助基光解吸质谱(MALDI-MS)、基质辅助激光解吸飞行时间质谱(MALDI-TOF-MS)在测定糖的分子量和糖链的一级结构方面得到广泛的应用。
合成研究
寡糖分子结构的复杂性多年来一直是对合成化学家的严峻挑战。由于糖分子中存在多个性质相似的羟基基团，同时糖苷键在形成过程中还可以产生a和β两种异构体因此糖的合成化学中两个最基本的问题一直是控制反应的区域选择性和立体选择性。在这两个方面，过去己进行了大量深入细致和系统的研究。
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果寡糖
在寡糖的合成中，为了在糖环上定位地引入糖营键和各种官能团，首先必须对糖环上的各个羟基用不同性质的保护基团先行保护，然后再逐次选择性地脱去保护基并分别先后定位地引入糖基或其它功能团，在完成合成之后脱去所有的保护基团。
目前，己发展出的各类保护基团达数百种之多，它们分别对糖环上不同部位的羟基具有选择性，而它们脱去反应的条件和所需要的试剂也明显不同，因此，完全可以根据寡糖合成路线的需要；先后很方便地引入并选择性地脱去各个保护基团。这些进展大大地提高了现代寡糖合成的效率和质量。除了上述保护与脱保护策略外，寡糖合成策略还有：逐步缩合定向合成、固相合成、寡糖的酶促合成等。
糖分子与药物分子进行偶联的合成方法也多种多样，总的来说包括以下几种方法：
(1)形成糖苷键。该方法在药物分子与糖分子的偶联中应用最广，包括形成氧苷键、硫苷键、碳苷键及氮苷键，其中形成氧苷键最为常见。(2)形成酯键。(3)形成酰胺键。而后两种方法的缺点是所形成的化学键往往不是太稳定，在一些酸碱环境中容易断裂。
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寡糖食物
近十余年来对糖苷及寡糖化学合成的方法学研究进步显著，先后出现了许多效果良好的合成方法。但是总的来看，从收率及立体选择性的角度考察，尚无一种十分有效且具有广泛适应性的方法，最近发展起来的酶催化及酶法与化学法相结合的糖基化反应可能会有新的突破。未来糖复合物的化学合成大致有两个发展方向，一是选择一条具有普遍适用性的方法，如一种高活性的糖基供体或反应促进剂；二是针对每一种糖的结构与性质，发展一种特定的方法供选择。但无论如何糖复合物在医药学领域有着十分广阔的应用前景，因此无论是从自然界中继续发掘有生物活性的糖复合物，还是通过有机合成筛选出具有更好生物活性的糖复合物，都是十分有意义的研究工作。
研究展望
寡糖(oligosaccharide)
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糖
一般是由3-10个单糖分子通过糖苷键连接而成的，由于多糖的分子量大，粘度大，扩散困难以及结构复杂等原因，使多糖的吸收受到阻碍，应用范围受到限制。而寡糖由于其分子量相对较小，结构比较简单，使得其溶解性增强，稳定性和安全性得到提高，同时许多多糖链在经过不同形式的断裂后，其原有的活性得到提高，并且寡糖还具有低毒性的特征，这是许多多糖与天然活性物质所不能比拟的，因此对寡糖的研究日益引起人们的重视。
寡糖的诸多生物学功能决定了它在医药领域有着广泛的应用前景。近些年来对寡糖的生物活性研究的非常多，表现在免疫调节功能、抗肿瘤、抗病毒、抗氧化、抗凝血、抗血栓、降血糖、降血脂等多种作用。寡糖作为一类新的生理活性物质，在营养与保健、疾病诊断与防治方面的应用有着极大潜力。
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