格林试剂在有机合成中的主要应用是什么

  仪器信息网 ·  2012-08-14 08:36  ·  50500 次点击
格林试剂
格林试剂,是指烃基卤化镁(R-MgX)一类有机金属化合物,是一种很好的亲核试剂。在有机合成和有机金属化学中有重要用途。此类化合物的发现者法国化学家维克多·格林尼亚(FrançoisAugusteVictorGrignard)因此而获得1912年诺贝尔化学奖。
格式试剂在有机合成中能起三种不同的功能。一个是亲核试剂,这是最常见的功能;第二是作为碱使用,普通烷基卤化镁能产生相当于pka30左右的碱性,常常作为一种易得的强碱使用,常作为烯胺拔氢用碱;第三个功能是作为还原剂,这个功能的存在会造成副反应增多,产率下降(指在羰基加成反应里)。
格氏试剂可与具有极性的双键发生加成。如格氏试剂与羰基发生加成常用于接长碳链或合成醇类化合物,是有机合成的重要反应。它是通过与羰基化合物(醛、酮、酯)进行亲核加成反应实现的。
与活泼氢的反应
格氏试剂与活泼氢的反应是制备烷烃的方法之一。
与卤代烃作用
格氏试剂与卤代烷作用可发生偶合作用生成烃。

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